Предпосылками исследования выступили устойчивые тренды влияния темпов развития цифровой экономики, информационного пространства в Республике Беларусь на динамику цифровой трансформации системы дополнительного образования детей и молодежи (далее — ДОДМ). Структурные изменения дидактического ландшафта информационного образовательного пространства на уровне содержания, технологий, способов организации предопределили необходимость концептуального осмысления и разработки. Исследование цифровой трансформации ДОДМ выявило специфические свойства дидактической сингулярности информационной образовательной среды, сетевой кластеризации ресурсов, динамики контура медиасреды, е-технологизации дидактики. Сложившиеся предпосылки устойчивости цифровизации ДОДМ как константы перехода в закономерности предопределили цель исследования: разработка, обоснование системы концептов методологии цифровизации ДОДМ. Методы исследования: теоретический и эмпирический анализ, экспертные оценки, моделирование, прогнозирование. Результаты состоят в разработке системы организационно-сетевых, средовых, инструментальных, технологических, институциональных концептов научной методологии цифровизации ДОДМ. Изучен феномен цифровизации ДОДМ. Раскрыты концептуальные основания: «дидактическая сингулярность информационно-образовательной среды», «кластеризация региональных и локальных ресурсов», «контур медиасреды», «цифровая дидактика». Сформулированы приоритеты цифровизации дополнительного образования. Полученные результаты апробированы в авторской проектной разработке «Внедрение модели республиканского методического кластера как ресурса развития дополнительного образования детей и молодежи» (2017-2020) на базе «Национального центра художественного творчества детей и молодежи (г. Минск), в соответствии с Программой инновационной деятельности Министерства образования Республики Беларусь. Новизна результатов состоит во введении в научный оборот педагогической науки категорий: «дидактическая сингулярность информационно-образовательной среды», «структура контура медиасреды». Новизна результатов отражена в оригинальном интеллектуальном продукте научной и практико-ориентированной значимости в контексте Национальной стратегии устойчивого социально-экономического развития Республики Беларусь до 2030 года (далее — НСУР-2030).