В статье рассматривается проблема организации дистанционного обучения в условиях неопределенности и вынужденного перехода преподавателей и студентов в режим онлайн-взаимодействия. Возникшая ситуация рассматривается как естественный эксперимент, в котором оказалась система образования, требующий осмысления его результатов на определенном этапе. Проведен теоретический анализ наиболее распространенной технологии организации дистанционного обучения, которая была реализована в российских вузах при сложившихся условиях (пандемии коронавируса), дана критическая оценка полученным первичным результатам готовности высшей школы к переходу в новую цифровую образовательную реальность. Определены проблемы дистанционного обучения: недостаточный уровень цифровой толерантности педагогов, отсутствие у них необходимых компетенций; психо-эмоциональная неустойчивость участников онлайн-взаимодействия; низкая познавательная мотивация, а также уровень практических умений и навыков обучающихся; отсутствие универсальной цифровой платформы для организации деятельности всех участников процесса обучения. Установлены перспективы решения вышеуказанных проблем, возможности и приоритетные направления совершенствования данной формы обучения: технологическое (формирование у педагогов умения проектировать онлайн-курсы, эффективно сочетать возможности различных цифровых платформ); методическое (формирование комплекса личностно-профессиональных качеств для успешного решения профессиональных задач, расширение методов и средств организации деятельности обучаемых с учетом условий онлайн-взаимодействия); психологическое (осознание педагогами необходимости саморазвития в области цифровых технологий, формирование у студентов интереса к обучению, чувства удовлетворенности ходом и результатами дистанционного обучения). Выделенные направления рассматриваются как риски, учет которых в образовательной деятельности позволит сделать процесс дистанционного обучения гибким и управляемым.